■ if
C2 H4 (OH)
-Cl
qui traité par l’oxyde d’argent humide, donne la
choline :
Az = (CH3)3
C2H4 OH OH
t( C’est un liquide sirupeux alcalin qui, bouilli avec
de l’eau, donne de la triméthylamine et du glycol.
Avec un excès d’acide iodhydrique et un peu de
phosphore, il se forme de l ’iodure de diodéthylénène
ammonium
(CH%
C2H4I Az I
qui, traité par l ’oxyde d’argent humide, donne de
l’hydrate de triméthylvinylammonium ou névrine
vraie.
Az OH
(CH3)3
(02 H3)2
(( P a r l’action des oxydants sur la choline, avec
1 acide azotique par exemple, on obtient suivant le
degré de l’oxydation, de l’oxycholine, de la musca-
rine, de la bétaïne.
(CH3)3 -
C h oline = Az OH
( 0 2 H4) 0H_
(CH3)3
M uscarine = Az OH
I CH(OH) — C H 2H 0 .
r (C H 3 ) 3
B é ta ïn e = Az
Ox y n év rin e = Az
CH2-
CO
r(CH3)3
CH2 — COOH
OH
<t Tous ces corps ont été rencontrés dans les champignons,
ainsi que Visomuscarine ou oxycholine,
(CEP) 3Az (OH) CH2 OH, toxique comme la muscarine,
mais à action physiologique différente. »
D’après les notions les plus récentes de chimie
(A. Béhal. Traité de chimie organique d ’après les
théories modernes, 1897, t. H, p. 856), la muscarine
ne serait autre chose qu’un bleu de Meldola hydroxylé,
obtenu en faisant réagir la nitrosodiméthylaniline
sur le naphtènediol 1,'7.
La muscarine se rencontrerait également dans
Russula emetica (Kobert).
On trouvera, dans les traités de chimie, la description
détaillée des procédés employés par Schmiedeberg
et Koppe, Rückert, pour l’extraction de la
muscarine de la Fausse-Oronge (1).
La muscarine libre se présente sous la forme de
cristaux irréguliers très déliquescents ; elle forme
avec l’acide carbonique un sel à réaction alcaline ;
avec les autres acides, elle donne des sels neutres
qui sont très déliquescents.
La synthèse de la muscarine a été réalisée par
Schmiedeberg et Elarnack (C/iem. Centralblatt, t. VII,
p. 554), qui ont obtenu cet alcaloïde en oxydant la
choline au moyen de l’acide nitrique. L ’importance
de la question nous engage à reproduire la technique
de cette opération telle qu’elle a été donnée, d’après
(1) Schmiedeberg et R. Koppe. Deutsch, chem. Gesellsch, 1870,
p. 281; — Rückert, iVew iîepori Pharm., t. X X I ,p .194; ex Diet, dechi-
mie pure et appliquée, par Ad. Würtz, supplément, 2' partie, p. 1.033,
article Muscarine.